Историята във филма се фокусира върху връзките между агента на ФБР Джон Конъли и бостънския гангстер от ирландски произход Джеймс "Уайти" Бълджър. През 1970 година Конъли убеждава Бълджър да сътрудничи на ФБР в премахването на общ враг - италианската мафия. Драмата разказва истинската история на този нечестив съюз, който излиза извън контрол, позволяващ на Уайти да избегне прилагането на закона, да консолидира властта, и да се превърне в един от най-безмилостните и мощни гангстери в историята на Бостън. По-късно гангстерът става вторият най-издирван престъпник в списъка на ФБР в продължение на 10 години, изпреварван единствено от Осама Бин Ладен. През 2011 г. Бълджър е заловен в Санта Моника на 81-годишна възраст и е осъден на две доживотни присъди.